Ό Αρης Βουκολιών με δυο τρόπαια, ο Πλατανιάς με την Κ19 και ο… τυχερός Πανακρωτηριακός είναι οι ομάδες που έχουν σηκώσει τίτλο την τελευταία δεκαετία και συνεχίζουν στον θεσμό – Εκτός οι δυο τελευταίοι… τίτλοι – Δείτε το πανόραμα της φετινής διοργάνωσης

Τρεις Κυπελλούχοι της τελευταίες δεκαετίας θα διεκδικήσουν την είσοδό τους στον μεγάλο φετινό τελικό του Κυπέλλου Χανίων μετά τους σημερινούς δραματικούς προημιτελικούς. Την ίδια στιγμή οι δυο τελευταίοι κάτοχοι της διοργάνωσης έμειναν εκτός χάνοντας μάλιστα τη πρόκριση στη ρουλέτα των πέναλτι.

Καταρχάς ο Αρης Βουκολιών ο οποίος έκανε την έκπληξη και αν και ομάδα Β’ κατηγορίας άφησε εκτός την Αμιλλα και επέστρεψε μετά από χρόνια στα ημιτελικά του θεσμού. Η ομάδα από τις Βουκολιές στα χόνια της κυριαρχίας της στα τοπικά Χανίων είχε κερδίσει back to back τίτλους τη διετία 2015-16 και τις δυο φορές μάλιστα απέναντι στον Αρη Σούδας (2-1 το 2016 και 4-3 στα πέναλτι το 2016).

Την επόμενη χρονιά (2017) το τρόπαιο σήκωσε ο Πλατανιάς με την Κ19 της ομάδας που τότε αγωνιζόταν στη Super League. Οι ερυθρόλευκοι είχαν νικήσει τότε 8-7 πεν. (1-1 κ.α. και παρ., 7-6 πέν.)
τον Πανακρωτηριακός ο οποίος το σήκωσε τρία χρόνια αργότερα εν μέσω πανδημίας κορωνοϊού. Η ομάδα του Ακρωτηρίου είχε φτάσει στον τελικό με τον Μινώταυρο αλλά τελικός δεν έγινε. Η ομάδα του Ακρωτηρίου πήρε το τρόπαιο μετά από κλήρωση.

Αντίθετα, Νέος Κισσαμικός, κάτοχος του 2025, και ΑΕ Κυδωνίας, νικήτρια το 2024, δεν κατάφεραν να συνεχίσουν στον δρόμο προς τον τελικό χάνοντας το εισιτήριο απέναντι σε Πανακρωτηριακό και  Πλατανιά στη ρουλέτα των πέναλτι.

Το πανόραμα του Κυπέλλου 

Α’ ΦΑΣΗ
26.Αρης Βουκολιών (άνευ αγώνος)
27.Σπάθα (άνευ αγώνος)
28.Δόξα Παχιανών-Αμιλλα 1-4
29.Παγχανιακός/ΑΟΔΑ-Απόλλων 5-0
30.Πλατανιάς (άνευ αγώνος)
31.Ιδομενέας-Παλαιόχωρα 5-4 πέναλτι (2-2 κ.δ..& παρ.) 
32.Πανακρωτηριακός-Ιωνία 2000 4-1
33.Χάλης-Τιτάν 0-4
34.Θύελλα Καλαθενών (άνευ αγώνος)
35.Ηφαιστος-Νέοι Μινωταύρου 3-0
36.Κρ. Αστέρας-Μινώταυρος 0-3
37.Ικαρος Μουρνιών-Νέος Κισσαμικός 1-7 
38.Αρης Σούδας (άνευ αγώνος)
39.Γρανίτης-Θησέας 3-1
40.ΑΕ Κυδωνίας (άνευ αγώνος)
41.Ηρακλής Νεροκούρου (άνευ αγώνος)

Φάση των “16”

Τετάρτη 8 Οκτωβρίου 

Τιτάν – Ηρακλής Νεροκούρου 1-4
62′ Μουτσάκης/23′ Συκαμιάς, 30′, 90+1′ Γιαννακούρος, 38′ Δημητρίου

Πανακρωτηριακός – Γρανίτης 1-0
51′ Παπαθανασίου

Σπάθα – Νέος Κισσαμικός 2-4
15′ Καμαρά, 38′ Ανδρονικίδης/45′ Μελισσόπουλος, 90+7 πέν. Σκέντζος 

Ήφαιστος – Άρης Σούδας 0-9 
6′, 44′ Κολοβός, 18′ αυτ. Σούλκε, 23′, 27′ πέν. Σελινιωτάκης, 30′ Τσιμπρικίδης, 77′ Πυροβολάκης, 79′, 90+2′ Βογιατζής

Τετάρτη 15 Οκτωβρίου

Θύελλα Καλαθενών – Πλατανιάς  0-3
26′, 74′ Δρακάκης, 34′ Πλατινάκης

Άμιλλα – Παγχανιακός/ΑΟΔΑ 4-2
51′ Πατρικάκης, 60′ πέν. Δημητρίου, 65′ πέν. Μποντούρι, 83′ Κολομπάκης Ανδρ./8′ Χατζηδάκης, 86′ Κληρονόμος

Άρης Βουκολιών – Ιδομενέας 4-1 πέν. (1-1 καν.αγ./2-2 παρ.)
34′ πέν. Τσένι, 112′ Μανωλεδάκης /28′, 98′ Χαϊνταράι

ΑΕ Κυδωνίας – Μινώταυρος 4-3 πέν. (1-1 καν.αγ.& παρ.)
90+5′ Ζυμβραγάκης/78′ Γιακουμάκης

Προημιτελική Φάση 

Τετάρτη 4 Φεβρουαρίου

Νέος Κισσαμικός – Πανακρωτηριακός 4-6 πέν. (3-3 καν.αγ.& παρ.)
8′ Μελισσόπουλος, 40′, 77′ Κοσέογλου/48′ πεν., 69′ Νίκολλι, 57′ αυτ. Σημαντηράκης

Άμιλλα – Άρης Βουκολιών 1-2
80′ πέν. Κολομπάκης Σπ. /28′ Τσένι, 42′ Πατελάκης

Πλατανιάς – ΑΕ Κυδωνίας 6-5 πέν. (1-1 καν.αγ.&παρ. )
40′ Κατσούκης/90+5′ Ζυμβραγάκης

Άρης Σούδας – Ηρακλής Νεροκούρου 4-1
23′ Βογιατζής, 52′ Στρατουδάκης, 75′ Τσιμπρικίδης, 90′ Τσάτσαρης/87′ Μπασιάς

Ημιτελική φάση
Αρης Βουκολιών – Πλατανιάς
Αρης Σούδας – Πανακρωτηριακός

Τελικός
Αρης Βουκολιών ή Πλατανιάς – Αρης Σούδας ήΠανακρωτηριακός